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Cédric LECOUTEY

CAEN

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En résumé

Mes compétences :
Bibliographie
Chimie
Chimie hétérocyclique
Chimie medicinale
Chimie organique
Communication
Recherche
Synthèse
Synthèse organique

Entreprises

  • CERMN - Ingénieur de recherche

    2011 - maintenant

  • CERMN - Post-doctorant

    2007 - 2011

  • CERMN - UFR des Sciences Pharmaceutiques - ATER

    2006 - 2007 Sujet de recherche: "Fonctionnalisation sélective de la diosmétine pour la synthèse de nouvelles flavones à visée anticancéreuse"

    Enseignement : Travaux pratiques de Chimie Thérapeutique de 3ème année et 4ème année (U.F.R. des Sciences Pharmaceutiques – Université de Caen Basse-Normandie) – 144h

  • CERMN - Doctorant

    2003 - 2006 "Fonctionnalisation sélective de la diosmétine pour la synthèse de nouvelles flavones à visée anticancéreuse"

    Ces travaux de thèse ont porté sur la synthèse de nouveaux dérivés de la diosmétine à visée anticancéreuse. Ils concernent plus particulièrement la modulation chimique d’une 5-aminoflavone identifiée comme possédant des propriétés inhibitrices de la protéine Src kinase.
    Une première partie est consacrée à la mise au point d’une synthèse efficace des 5-aminoflavones par une substitution nucléophile aromatique sous applications micro-ondes. Cette voie d’accès nous a permis de synthétiser une trentaine de 5-aminoflavones qui ont été testées pour leurs propriétés inhibitrices de la protéine Src kinase. Les activités obtenues n’étant pas améliorées par rapport à la première molécule identifiée, nous avons réorienté les travaux vers la fonctionnalisation sélective des flavones en position 6 et 7. Une molécule substituée en position 7 a alors montré une activité inhibitrice sur Src kinase avec une IC50 de 0,2 microM. Cette molécule constitue un nouveau chef de file d’inhibiteurs de kinase en série flavone.

  • CERMN - Chercheur

    2003 - 2003 "Synthèse de thiénoimidazolones, ligands de récepteurs 5-HT7 de la sérotonine"

    Les récepteurs 5-HT7, localisés notamment au niveau du système nerveux central, sont impliqués dans les désordres psychiatriques et les processus mnésiques. Ils ont également été associés au contrôle des rythmes circadiens, à l’épilepsie, à la perception douloureuse ou encore à la migraine. Si plusieurs ligands de ces récepteurs avaient déjà été décrits, leurs limites tenaient à leur manque de sélectivité ou encore à une biodisponibilité peu satisfaisante. Ainsi, la découverte de nouveaux ligands était nécessaire afin de mieux connaître les rôles de ces récepteurs.
    Le laboratoire avait préalablement développé une série de thiéno[2,3-d]imidazol-2-ones avec un chef de file qui présentait un KI de 81nM sur 5-HT7 et de 70nM sur 5-HT1A. Ce manque de sélectivité restait insatisfaisant et mon travail consistait alors à amener cette sélectivité en pharmacomodulant le chef de file. Mes travaux de chimie ont permis de révéler un nouveau chef de file avec une meilleure affinité pour les récepteurs 5-HT7 (KI = 14nM) et une sélectivité vis à vis des récepteurs 5-HT1A (KI = 493nM).

  • ORIL Industrie (groupe SERVIER) - Stagiaire ingénieur

    2001 - 2001 Mise au point de la synthèse d’intermédiaires de synthèse pour une transposition au stade semi-industriel - durée 6 mois

    Ce stage, sous la direction de Yolande HERVE, s'inscrit dans le cadre de la dernière année du diplôme d'ingénieur et du DEA de chimie organique.

    La recherche SERVIER a développé un mode opératoire d'un intermédiaire de synthèse. Ce mode opératoire présente plusieurs points incompatibles avec une transposition au stade semi-industriel (purification sur gel de silice, utilisation de réactifs et solvants toxiques...). Il m'a alors fallu repenser au schéma réactionnel de façon à rendre la synthèse de la molécule cible réalisable à l'atelier.

  • ORIL Industrie (groupe SERVIER) - Ingénieur chimiste

    2001 - 2001 Mise au point de synthèse d’un principe actif pour une transposition au stade semi-industriel

    La réussite de mon stage a ensuite amené ma responsable, Yolande HERVE, à demander une prolongation de mon expérience en tant qu'ingénieur chimiste au sein du Laboratoire Industriel de Oril Industrie.

    Le travail et l'objectif étaient alors proche de ce que j'avais précédemment fait au cours de mon stage, mais cette fois-ci, j'avais en charge l'étude d'une resynthèse d'un principe actif.

  • CEA de Saclay - Stagiaire ingénieur

    2000 - 2000 Etude de la réactivité de nouveaux acides de Lewis non métalliques : les sels de Viehe

    Ce travail fut consacré à la synthèse et l’utilisation de nouveaux acides de Lewis non métalliques. J’ai modifié le contre ion chlorure du sel de Viehe commercial pour ainsi générer de nouveaux sels de phosgène imminium. Ces composés possèdent une meilleure stabilité et une réactivité différente de celle du sel de Viehe commercial. En effet, en modifiant le contre ion du sel de Viehe par des ions triflate ou antimoine, nous avons obtenu de très bons acides de Lewis non métalliques. Ces sels ont été utilisés dans des réactions classiques de chimie organique : réaction d’acylation, d’alkylation, de Friedels et Crafts et de Diels-Alder. Ces acides de Lewis non métalliques ont été utilisés en quantité catalytique et ont permis d’obtenir les produits désirés avec des rendements similaires à ceux publiés dans la littérature en utilisant des acides de Lewis métalliques.

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